مادونا در سال ۱۹۸۵، یعنی در اوایل شهرت و محبوبیتش، توانست در فیلم «با اضطراب به دنبال سوزان» بازی کند که با استقبال خوبی روبرو شد و گل کرد. از آن گدشته، با ترانه Into the groove که یکی از ترانه های متن این فیلم بود، مادونا موفق شد برای اولین بار در انگلیس قله رده بندی ترانه های پرفروش را فتح کند. 

اما این گل کردن بیشتر اتفاقی بود تا حاصل استعداد بازیگری مادونا. فیلمهایی که مادونا در سالهای بعد در آنها ایفای نقش کرد، هیچیک، انتظارات را برآورده نکردند و در زمره فیلمهای پرفروش نبودند، از فیلم «شانگهای سوپرایز» گرفته تا فیلم Who’s that girl ، Dick Tracy و Body of Evidence.

ناگفته نماند که در حین تهیه فیلم «شانگهای سوپرایز» در سال ۱۹۸۵ بود که مادونا به شان پن، هنرپیشه معروف آمریکایی آشنا شد و بعدها با او ازدواج کرد. البته این ازدواج عمر چندانی نداشت و کار این دو ستاره چهار سال بعد از آشنایی به طلاق کشیده شد. تنها فیلم واقعا موفقیت آمیز مادونا فیلم موزیکال «اویتا» بود که بر اساس نمایشی موزیکال به همین اسم از اندرو لوید وبر ساخته شد و درباره زندگی و نقش اویتا پرون همسر دیکتاتور اسبق آرژانتین بود.

بدل شدن دختری حاضرجواب به زنی بالغ

سال ۱۹۸۶ مادونا سومین آلبومش را به بازار فرستاد، آلبومی به اسم که آن را تقدیم کرده بود به همسرش شان پن. در همین دوره بود که شکل و شمایل و کلا تیپ مادونا کاملا دگرگون شد. حال دیگر به جای یک دختر مدرسه ای شیطان و حاضر جواب، زنی بالغ پا به صحنه می‌گذاشت با جاذبه سرد سکسی.

آلبوم True blue با آلبومهای قبلی مادونا تا اندازه‌ای متفاوت بود، در کنار ترانه های رقص و دیسکویی، ترانه هایی هم بود که تحت تاثیر موسیقی R&B و سول شکل گرفته بودند. حتی ترانه آرام و پراحساس Live to tell ، محبوبیتی غافلگیرانه کسب کرد و در آلمان پنج هفته تمام ترانه شماره یک بود. اما آن ترانه‌ای از این آلبوم که حسابی گل کرد و بیشتر فروش نصیبش شد، ترانه La isla bonita بود که خیلی از منتقدهای موسیقی ان را ضعیفترین قطعه آلبوم True blue می‌دانند.